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–HIDROCARBUROS AROMATICOS

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3.5.–HIDROCARBUROS AROMATICOS.

Son compuestos cíclicos que guardan estrecha relación con el benceno, compuesto de fórmula empírica C6H6.

Recibieron este nombre porque la mayoría de ellos poseen olores penetrantes. En la actualidad el término "aromático" expresa que el compuesto es más estable de lo esperado, y por tanto, menos reactivo. El término genérico de los hidrocarburos aromáticos es areno y los radicales derivados de ellos son los radicales arilo (Ar–).

El benceno es la base de estos compuestos; su fórmula se puede escribir de estos tres modos:


H

|

C

H–C C–H

H–C C–H

C

|

H


El radical derivado del benceno, al quitarle un átomo de hidrógeno, se llama fenilo:

H

|

C

H–C C–

C6H5

H–C C–H


C

|

H

fenilo


Los compuestos aromáticos que tienen sustituyentes, se nombran anteponiendo los nombres de los radicales a la palabra benceno. Ejemplos:


CH3 CH2–CH3






Metilbenceno (tolueno) Etilbenceno.

Cuando hay dos sustituyentes, su posición relativa se indica mediante los números 1,2–, 1,3– y 1,4–, o mediante los prefijos orto (o–), meta (m–) y para (p–), respectivamente.

Ejemplos:


CH3 CH3 CH3

CH2–CH3


CH2–CH3

|

CH2–CH3


1–etil–2–metilbenceno 1–etil–3–metilbenceno 1–etil–4–metilbenceno

orto–etilmetilbenceno meta–etilmetilbenceno para–etilmetilbenceno

o–etilmetilbenceno m–etilmetilbenceno p–etilmetilbenceno


Si hay tres o más sustituyentes, se numera el hidrocarburo de tal manera que estos radicales reciban los localizadores más bajos en conjunto.

Ejemplos:


CH3 CH3 CH3

CH2–CH3 H3C CH3 CH2–CH3



CH2–CH3

CH3 CH2–CH2–CH3

2–etil–1,4–dime– 1–etil–2,3,4–tri– 2–etil–1–metil–4–pro–

tilbenceno metilbenceno pilbenceno


1.5.2.–Hidrocarburos aromáticos policíclicos.

Existen muchos hidrocarburos policíclicos, que poseen anillos de benceno fusionados, es decir, con alguna de las aristas del hexágono comunes. Citemos algunos:

H H

| |

C C

H–C C C–H

H–C C C–H

C C

| |

H H

Naftaleno

H H H

| | |

C C C

H–C C C C–H

H–C C C C–H

C C C

| | |

H H H

Antraceno


H H

| |

C C

H H

| |

C C C C


H–C C C C–H


C C C C

| | | |

H H H H


Fenantreno



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