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–DERIVADOS HALOGENADOS DE LOS HIDROCARBUROS

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3.6.–DERIVADOS HALOGENADOS DE LOS HIDROCARBUROS.

Son hidrocarburos que tienen en su molécula átomos de halógenos. Pueden suponerse derivados de los hidrocarburos, en los que se ha sustituido uno o más hidrógenos por átomos de halógeno.

Se nombran anteponiendo el nombre del halógeno (fluor, cloro, bromo o iodo) al nombre del hidrocarburo correspondiente. Las posiciones de los átomos de halogenos se indican por medio de localizadores.

Ejemplos:

3 2 1

CH3 –CH2–CH2–Cl 1–cloropropano o cloruro de propilo

Cl–CH2–CH2–Cl 1,2–dicloroetano

CH3 –CH=CH–Cl 1–cloro–1–propeno o cloruro de 1–propenilo

Cl3–CH triclorometano o cloroformo


Si existen dobles y triples enlaces, se numera la cadena de forma que a las insaturaciones les correspondan los localizadores más bajos.

Al nombrar los derivados halogenados de cadena ramificada, los halógenos se consideran como radicales y se citan en el lugar que les corresponde según el orden alfabético.

Ejemplos:

6 5 4 3 2 1

CH3 –CH=CH–CH–CH=CH2 3–cloro–1,4–hexadieno

|

Cl


Br

|

CH3 –CH2–CH–CH=CH–CH 1,1–dibromo–4–metil–2–hexeno

| |

CH3 Br


CH3 –CH–CH–CCH 3,4–dicloro–1–pentino

| |

Cl Cl



4.–COMPUESTOS OXIGENADOS.

Son compuestos constituidos por corbono, hidrógeno y oxígeno.

Vamos a estudiar los compuestos oxigenados siguientes: alcoholes (y fenoles), éteres, aldehidos, cetonas, ácidos y ésteres.

4.1.–ALCOHOLES Y FENOLES.

Pueden considerarse derivados de los hidrocarburos al sustituir uno o más átomos de hidrógeno por el grupo –OH (hidroxilo).


* Si el hidrocarburo es alifático, da lugar a los alcoholes. Ejemplo:


CH3 –CH2–CH3 propano CH3 –CH2–CH2–OH propanol

* Si el hidrocarburo es aromático, se obtienen los fenoles. Ejemplo:

H OH




benceno fenol


ALCOHOLES.

Su fórmula general es R–OH, siendo R– un radical derivado de algún hidrocarburo alifático (alquilo, alquenilo o alquinilo). Pueden existir alcoholes con varios grupos hidroxilo: son los polialcoholes.


4.1.1.–Alcoholes con un solo grupo funcional.

Pueden ser primarios, secundarios o terciarios, según que el –OH esté unido a un carbono primario, secundario o terciario.

Los átomos de carbono se llaman: primarios, secundarios, terciarios o cuaternarios, según estén unidos, a uno, dos, tres o cuatro átomos de carbono. (No pueden existir, lógicamente, alcoholes cuaternarios).

Para nombrar los alcoholes se considera que se ha sustituido un átomo de hidrógeno de un hidrocarburo por un radical –OH. El alcohol así obtenido, se nombra poniendo la terminación –ol al hidrocarburo del que procede.

Si la función alcohol hay que considerarla sustituyente en una cadena principal, se usa el prefijo hidroxi– para designarla.


Ejemplo:

CH3 –CH3 etano CH3 –CH2–OH etanol


Si el alcohol es secundario o terciario, se numera la cadena principal de tal modo que corresponda al carbono unido al radical –OH el localizador más bajo posible.

La función alcohol tiene preferencia al numerar sobre las insaturaciones y los radicales.

Ejemplos:


CH3 –CH2–CH2OH 1–propanol


CH3 –CH–CH3 2–propanol

|

OH

4 3 2 1

CH3 –CH2–CH–CH3 2–butanol

|

OH

6 5 4 3 2 1

CH3 –CH2–CH=CH–CH2–CH2OH 3–hexen–1–ol

CH3

|

CH3 –CH2–CH–CH2–CH2OH 3–metil–1–pentanol



4.1.2.–Alcoholes con varios grupos funcionales o polialcoholes.

Para nombrarlos se colocan los sufijos –diol, –triol, –tetraol, etc., que indican el número de grupos –OH. En cuanto a la numeración de la cadena, se sigue el criterio indicado anteriormente.


Ejemplos:

CH2OH–CH2OH etanodiol (o etilenglicol)


CH2OH–CHOH–CH2OH propanotriol (o glicerina)


HOCH2–CH2–CHOH–CH3 1,3–butanodiol


CH3 –CH=C––CH–CH2OH 3–metil–3–penten–1,2–diol

| |

CH3 OH


FENOLES.

Como dijimos, se obtienen al sustituir uno o varios hidrógenos del benceno por grupos –OH.

Se nombran como los alcoholes, con la terminación –ol, aunque muchos tienen nombres vulgares.

Ejemplos:


OH OH OH OH OH

OH OH


OH

OH OH

fenol pirocatecol resorcinol hidroquinona 1,2,4–trihidroxibenceno



4.2.–ETERES.


Son compuestos formados por un átomo de oxígeno unido a dos radicales procedentes de los hidrocarburos. Sus posibles fórmulas generales son:


R–O–R' R–O–Ar Ar–O–Ar'


siendo R y Ar radicales alquilo y arilo, respectivamente.


Ejemplos:

CH3 –O–CH2–CH3 O–CH2–CH3



Los radicales R–O– se nombran sustituyendo –ano por –


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