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Formulacion de quimica organica

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formaldehido o formol acetaldehido benzaldehido


4.3.2.–CETONAS.

Se pueden considerar derivados de los hidrocarburos, alsustituir dos H, de un carbono secundario, por un átomo de oxígeno.

Ejemplo:


CH3 –C–CH3 o bien CH3 –CO–CH3

O

Existen dos formas de nombrar las cetonas:

* Haciendo terminar el nombre del hidrocarburo del que derivan en –ona, indicando, cuando sea necesario, la posición del grupo carbonilo, mediante números localizadores.

Ejemplos:


CH3 –CH2–C–CH3 2–butanona

O

CH3 –CH2–C–CH2–CH3 3–pentanona

O

CH3 –CO–CH2–CO–CH3 2,4–pentanodiona

* Nombrando, en orden alfabético, los dos radicales unidos al grupo carbonilo y terminando con la palabra cetona.

Ejemplos:

O

CH3 –CH2–C–CH3 etilmetilcetona


CH3 –C–CH=CH2 etenilmetilcetona (vinilmetilcetona)

O


CO–CH–CH3 fenilisopropilcetona (fenil(2–metiletil)cetona)

|

CH3

4.4.–ACIDOS CARBOXILICOS.

Son compuestos orgánicos con propiedades ácidas, que se caracterizan por tener el grupo funcional carboxilo:

O

–C o bien –COOH o bien –CO2H

OH


Se nombran con el nombre genérico de ácido y cambiando la terminación del hidrocarburo correspondiente por la terminación –oico

Ejemplos:


O

H–C acido metanoico o fórmico

OH

O

CH3 –C ácido etanoico o acético

OH

CH3 –CH2–COOH ácido propanoico


COOH ácido benzoico


Hay ácidos que tienen dos grupos funcionales, uno en cada extremo de la cadena, y se llaman ácidos dicarboxílicos:

O O O O

C––C C–CH2–C

HO OH HO OH

ácido etanodioico o a. oxálico ácido propanodioico o a. malónico


La función ácido prevalece en la nomenclatura sobre todas las estudiadas anteriormente; esto quiere decir, que si en un compuesto se encuentra la función ácido, las demás funciones se consideran como sustituyentes de la cadena principal que es la que contiene la función ácido. El carbono del grupo carboxilo se numera como carbono 1.

Ejemplos:


O

CH3 –CH2–CO–CH2–C ácido 3–oxopentanoico

OH

O

CH2–CH2–C ácido 3–hidroxipropanoico

|

OH OH

O

CH3 –CH=CH–CH––C ácido 2–etil–3–pentenoico

|

CH3– CH2 OH



La IUPAC acepta los nombres vulgares de muchos acidos carboxílicos y dicarboxílicos, que son muy frecuentes en el lenguaje químico. Algunos ya los hemos citado. A continuación damos una lista:


Fórmula Nombre sistemático Nombre vulgar

H–COOH ácido metanoico ácido fórmico

CH3 –COOH ácido etanoico ácido acético

CH3 –CH2–COOH ácido propanoico ácido propiónico

CH3 –CH2–CH2–COOH ácido butanoico ácido butírico

CH3 –(CH2)3–COOH ácido pentanoico ácido valeriánico

HCOO–COOH ácido etanodioico ácido oxálico

HOOC–CH2–COOH ácido propanodioico ácido malónico

HCOO–CH2–CH2–COOH ácido butanodioico ácido succínico

HOOC–(CH2)3–COOH ácido pentanodioico ácido glutárico



4.5.–ESTERES Y SALES DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS.


Cuando un ácido carboxílico pierde el átomo de hidrógeno del grupo carboxilo, se obtiene un anión. Estos aniones se nombran cambiando la tereminación –ico de los ácidos por –ato, igual que se hace en la formulación inorgánica.

Ejemplo:

CH3 –COOH CH3 –COO

ácido etanoico (acético) anión etanoato (acetato)


* Si se enlaza uno de estos aniones con un radical alquílico, se obtienen los ésteres.

Su nomenclatura es semejante a la de las sales inorgánicas ( ––ato de ––ilo).

Ejemplos:

CH3 –COO–CH2–CH3 etanoato de etilo (acetato de etilo)

H–COO–CH2–CH3 metanoato de etilo (formiato de etilo)

CH3 –COO–CH2–CH2–CH2–CH3 etanoato de butilo


COO–CH2–CH3 benzoato de etilo


CH3 –COO etanoato de fenilo (acetato de fenilo)


* Al unir un anión derivado de los ácidos carboxíilicos con un catión metálico, se obtienen las sales orgánicas.

Ejemplos:

CH3 –COONa etanoato sódico o acetato sódico

CH3 –CH2–COOK propanoato potásico

La diferencia entre un éster y una sal reside principalmente en que el enlace oxígeno–metal (–O–Na) de una sal es iónico, mientras que el enlace oxígeno–radical alquílico (–O–CH3 ) de un éster es covalente.


5.–COMPUESTOS NITROGENADOS.


Son compuestos constituidos por carbono, hidrógeno y nitrógeno. Algunos de ellos tienen también oxígeno. Estudiaremos las aminas, amidas, nitrilos y nitroderivados.


5.1.–AMINAS.


Derivan del amoníaco (NH3), al sustituir uno, dos o los tres átomos de hidrógeno por radicales orgánicos. Según se sustituya uno, dos o los tres hidrógenos, tendremos aminas primarias, secundarias o terciarias.

R–NH2 R–NH–R' R–N–R'

|

R"

amina primaria amina secundaria amina terciaria


Para nombrar las aminas, cuando la función amina es la función principal, se nombram todos los radicales unidos al nitrógeno por orden alfabético, y se termina con las palabra amina.

Ejemplos:

CH3 –NH2 metilamina

CH3 –CH2–NH2 etilamina

CH3 –CH=CH–NH2 propenilamina

CH3 –CH–CH2–CH3 1–metilpropilamina

|

NH2


NH2 fenilamina (o anilina)

CH3 –NH–CH3 dimetilamina

CH3 –N–CH2–CH2–CH3 dimetilpropilamina

|

CH3

CH3 –N–CH2–CH3 etilfenilmetilamina

|

C6H5


Si existe más de un grupo funcional amina, o éste no forma parte de la cadena principal, se citan mediante prefijos tales como amino (–NH2), metilamino (–NH–CH3 ), aminometil (–CH2–NH2), etc. Se indica su posición mediante localizadores.


Ejemplos:

NH2–CH2–CH2–CH2–CH2–NH2 1,4–butanodiamina


NH2–CH2–CH–CH2–NH2 2–aminometil–1,3–propanodiamina

|

CH2–NH2


O

CH3 –CH–CH2–C ácido 3–aminobutanoico

| OH

NH2

CH3

|

CH2–C––COOH ácido 2–amino–3–fenil–2–metilpropanoico

|

NH2



5.2.–AMIDAS.


Las amidas se pueden considerar compuestos derivados de los ácidos corboxílicos, al sustituir el grupo –OH por el grupo –NH2.

O

R–C o bien R–CONH2

NH2

Si la función amida es la función principal, las amidas se nombran sustituyendo la terminación –oico del ácido del que deriva, por amida.

Ejemplos:

O

H–C matanoamida

NH2


CH3 –CH2–CONH2 propanoamida


O

C benzamida

NH2


CH2=CH–CH2–CONH2 3–propenamida





5.3.–NITRILOS O CIANUROS.


Poseen el grupo funcional –CN o bien –CN. Pueden considerarse, por tanto, derivados de los hidrocarburos al sustituir tres hidrógenos de un carbono terminal por un átomo de nitrógeno.

Se nombran con la terminación nitrilo detrás del nombre del hidrocarburo de igual número de átomos de carbono.

También se pueden nombrar como cianuros de alquilo, considerándolos derivados del ácido cianhídrico, H–CN.


Ejemplos:

CH3 –CN etanonitrilo o cianuro de metilo

CH3 –CH2–CN propanonitrilo o cianuro de etilo

CH3 –CH–CN 2–metilpropanonitrilo o cianuro de isopropilo

|

CH3


C6H5–CN benzonitrilo o cianuro de fenilo


CH3 –CH2–CC–CN 2–pentinonitrilo o cianuro de 1–butinilo




5.4.–NITRODERIVADOS.


Son compuestos que se obtienen al sustituir uno o más hidrógenos de un hidrocarburo por grupos nitro, –NO2. En la nomenclatura de estos compuestos, el grupo nitro –NO2, nunca se considera como función principal; en todos sus compuestos es sustituyente. Se disigna mediante el prefijo –nitro.

Ejemplos:


CH3 –NO2 nitrometano


CH3 –CH2–NO2 nitroetano


NO2 nitrobenceno


CH3

O2N NO2 2,4,6–trinitrotolueno (T.N.T. o trilita)

NO2




6.–COMPUESTOS CON MÁS DE UNA FUNCIÓN.


Para formular o nombrar compuestos que tienen varias funciones orgánicas de las ya estudiadas, hay que seguir los pasos que se indican a continuación:

1º.– Elegir la función principal.

2º.– Determinar la cadena principal.

3º.– Numerar el compuestos, escribiendo los localizadores si es necesario.

4º.– Formular o nombrar el compuesto.


Para elegir la función principal hay que tener en cuenta la tabla que se da a continuación. Se elige como principal aquella función que vaya delante en la tabla.

Por ejemplo, dado que el –CO– va situado antes que el –OH, el compuesto CH2OH–CH2–CO–CH3 debe llamarse 4–hidroxi–2–butanona, y no 3–oxo–1–butanol.




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