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240

260

Longitud de onda (nm)

280

220

200

0

0.5

1.0

1.5

2.5

2.0

log 

ε

Figura 16.7. 

Espectro ultra-

violeta del benceno.

A medida que se agregan sustituyentes al anillo de benceno, por lo general desaparece 

la estructura fina y hay desplazamiento batocrómico y aumento de intensidad. Los grupos 

hidroxi (¬OH), metoxi (¬OCH

3

), amino (¬NH

2

), nitro (¬NO

2

) y aldehído (¬CHO), 

por ejemplo, aumentan unas 10 veces la absorción; este gran efecto se debe a conjugacio-

nes n-

. Los halógenos y los grupos metilo (¬CH

3

) actúan como auxócromos.

Los compuestos aromáticos polinucleares (con anillos de benceno fusionados) como 

el naftaleno, 

, presentan mayor conjugación, por lo que absorben a longitudes de 

onda mayores. El naftaceno (cuatro anillos) tiene un máximo de absorción a 470 nm (vi-

sible) y es amarillo, y el pentaceno (cinco anillos) tiene un máximo de absorción a 575 

nm y es azul (véase la tabla 16.1).

En los compuestos polifenílicos, 

(

)

n

, las moléculas enlazadas en 

para (posiciones 1,4, como se indica) son capaces de tener interacciones de resonancia 

(conjugación) en todo el sistema, y a mayor cantidad de anillos unidos en para mayores 

desplazamientos batocrómicos (por ejemplo, de 250 a 320 nm, al pasar de n 

⫽ 0 a n ⫽ 4). 

Sin embargo, en las moléculas enlazadas en posiciones meta (posiciones 1,3), no es posi-

ble esta conjugación, y así no se presenta desplazamiento apreciable sino hasta n 

⫽ 16; 

no obstante, aumenta la intensidad de la absorción por los efectos aditivos de los cromó-

foros idénticos.

Muchos compuestos aromáticos heterocíclicos, por ejemplo la piridina, 

N

absorben en la región UV, y los sustituyentes que se agregan causarán cambios espectrales 

como en los compuestos bencenoides.

Los colorantes indicadores que se usan en las titulaciones ácido-base y redox (capí-

tulos 8 y 14) son sistemas extensamente conjugados, por lo que absorben en la región 

visible. La pérdida o la adición de un protón o un electrón cambian mucho la distribución 

electrónica, y en consecuencia el color.

16.2  ESPECTROS ELECTRÓNICOS Y ESTRUCTURA MOLECULAR

 

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