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Síntesis orgánica

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GRUPOS PROTECTORES.

Suele suceder a veces que cuando diseñamos una síntesis, el reactivo que provoca la transformación del grupo funcional que deseamos puede también reaccionar con otro grupo funcional que este presente en la misma molécula. Por ejemplo, supongamos que queremos preparar el 1-(1-hidroxiciclohexil)-metilfenilcetona. De acuerdo con lo que hemos visto en clase, una forma de hacerlo sería a partir de la ciclopentanona haciéndola reaccionar con un reactivo de Grignard adecuado, según se puede observar en el siguiente esquema:





Ahora bien este proceso no sería posible porque el reactivo de Grignard indicado tiene un grupo carbonilo que reaccionaría con el grupo organometálico, que es nucleófilo, por lo cual dicho reactivo sería imposible.

Entonces lo que puede hacerse es proteger temporalmente el grupo que no queremos que se vea afectado, transformándolo en otro grupo que no reaccione con el reactivo que vamos a utilizar (o bien con otro grupo dentro del mismo reactivo). Una vez realizada la transformación adecuada se recupera el grupo funcional, mediante un procedimiento sencillo como puede ser una hidrólisis. En nuestro caso el proceso a realizar sería:







En resumen, los pasos a seguir para diseñar una ruta de síntesis podrían ser:


1.- Identificar los grupos funcionales y observar cual es el esqueleto carbonado del

compuesto que deseamos obtener.


2.- Conocer los grupos funcionales y el esqueleto carbonado de los compuestos de

los cuales partimos. Tratar de deducir como se pueden ensamblar con el fin de

llegar al compuesto deseado.


3.- A partir de los conocimientos previos de las características de los grupos

funcionales identificados intentar obtener el método más adecuado para armar

el esqueleto de carbono del compuesto deseado. Para ello se buscan aquellos

métodos que dan un intermediario clave con el esqueleto de carbono y los

grupos funcionales correctos en las posiciones adecuadas que permitan una

posterior conversión al grupo funcional que presenta la molécula buscada.


4.- Comprobar los métodos de síntesis de los reactivos que se necesitan para

obtener el producto que actúa como intermediario clave con el esqueleto de

carbono correcto y el grupo funcional que se va a transformar en la posición

adecuada.


5.- Diseñar la ruta de síntesis donde se incluyan todos los pasos y todos los

reactivos y comprobar que no se comete ningún error.

BIBLIOGRAFÍA.-


  • McMurry, J. Química Orgánica. Grupo Editorial Interamericana.

  • Streitweiser, A. y Heathcock, C.H. Química Orgánica. Editorial McGraw-Hill.

  • Wade, L.G. Química Orgánica (2ª Edición). Editorial Prentice-Hall.

  • Kaufman,G., y Laurenço, C. La síntesis Química asistida por ordenador. Mundo Científico (1982), Vol. 1, Nº 6, pp. 653-655.



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